Jailbreak je mód, ve kterém Teroristi hrají roli vězňů a Counter-Teroristi roli dozorců. Jeden z dozorců má speciální funkci zvanou Simon, což je velitel celé hry a všichni jsou povinni poslouchat jeho příkazy, které rozdává formou hlasové komunikace. Cílem vězňů je zabít všechny dozorce formou vzpoury nebo posledního přání. Cílem dozorců je naopak vězně hlídat a chránit Simona. Úkolem Simona je vězně zabavit pomocí her a atrakcí, které lze naleznout na mapě. Všichni dozorci jsou povinni vlastnit funkční komunikační zařízení, přes které se jsou schopni se Simonem hlasově domluvit. Vězni i dozorci mají zakázáno mezi sebou spolupracovat.
Barvy vězňů:
- Oranžová - vip/admin
- Zelená - vězeň, který má volný den (dva a půl minuty)
- Žlutá - vězeň, kterému skončil volný den a může dostávat příkazy
- Červená - hledaný vězeň
Pravidla pro vězně:
- Vězeň nemůže napadnout jednotlivé dozorce. Pokud tak učiní, automaticky se stává hledaným a dozorci mají právo hráče zabít.
- Zákaz podvádění na atrakcích nebo při hrách.
- Zákaz slovíčkaření. Vězeň musí plnit řádně úkoly Simona.
- Hráč s volným dnem má zakázáno jakkoliv narušovat hru Simona.
Pravidla pro dozorce:
- Simon nesmí dávat příkazy na myš.
- Simon nesmí dávat nesmyslné či nesplnitelné příkazy.
- Simon nesmí měnit pravidla během atrakce/hry.
- Simon nesmí dávat reakce s výhodou, aby daný hráč vybral vězně, kteří zemřou (tzv. reakce na smrt).
- Při poslední reakci s nevýhodou Simon nesmí zabít posledního hráče (smrt není nevýhoda).
- Zabíjet hráče na reakce má povoleno pouze Simon, nestanoví-li Simon jinak.
- Simon má právo zabít dozorce, který narušuje hru Simona.
- Dozorci mají právo zabít hráče, který se k dozorci nebezpečně přiblížil.
- Zákaz přehazovat zbraně.
- Zákaz brát zbraně nebo vesty, které jsou určené pro vězně (tzv. zabraňování vzpouře).
- Dozorcům je zakázáno fragovat, zabíjet zbytečně hráče (Příklad: běžte k bočním stěnám boxu). Tím se myslí i to, když má vězeň příkaz "puštěná klávesnice", Simon musí tolerovat to, když se hráč pohne jen o malý kousek.
- Pokud byl hráči udělený FK, povinností Simona je udělit danému hráči při začátku následujícího kola VD (při 3 nebo více FK se následující kolo uděluje HVD).
- Náhodu je možno spustit pouze jednou za kolo.
Vše ostatní by zde mohlo být stejné.